2016年執(zhí)業(yè)藥師資格考試《藥物化學》第八章抗生素復習講義

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　　大環(huán)內(nèi)酯類抗生素(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師資格考試《藥物化學》第八章抗生素復習講義)

　　大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的結(jié)構(gòu)特征分子中含有一個內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的十四元或十六元，紅霉素就是含十四元，這類藥物作用機制主要是抑制細菌蛋白質(zhì)的合成。這類抗生素的抗菌譜和抗菌活性相近，對革蘭陽性菌和某些陰性菌，支原體等有較強的作用，與臨床其他常用的其他抗生素之間無交叉耐藥性，但細菌對同類的藥物仍可以產(chǎn)生耐藥性，毒性較低，無嚴重不良反應。

　　【紅霉素臨床應用】對各種革蘭氏陽性菌作用很強，對革蘭氏陰性百日咳桿菌、流感桿菌、淋球菌、腦膜炎球菌等也有效，而對大多數(shù)腸道革蘭氏陰性桿菌則無活性。為耐青霉素的金黃色葡萄球菌和溶血性鏈球菌引起的感染的首選藥物。水溶性小，只能口服，但在酸中不穩(wěn)定，易被胃酸破壞。

　　參考信息：

　　2016執(zhí)業(yè)西藥師《藥物化學》章節(jié)復習講義第一章緒論

　　2016執(zhí)業(yè)西藥師《藥物化學》章節(jié)復習講義第二章中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物

　　2016執(zhí)業(yè)西藥師《藥物化學》章節(jié)復習講義第三章外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物

　　2016執(zhí)業(yè)西藥師《藥物化學》章節(jié)復習講義第四章循環(huán)系統(tǒng)藥物

　　2016執(zhí)業(yè)西藥師《藥物化學》章節(jié)復習講義第五章消化系統(tǒng)藥物

　　2016執(zhí)業(yè)西藥師《藥物化學》章節(jié)復習講義第六章解熱鎮(zhèn)痛藥

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　　氯霉素類抗生素

　　1. 氯霉素(Chloramphenicol)

　　【結(jié)構(gòu)】

　　【化學名】D-蘇式-(-)-N-[α-(羥基甲基)-β-羥基-對硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺(2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)]-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)

　　acetamine]

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　　【理化性質(zhì)】

　　(1) 性狀。

　　(2) 分子中含有兩個手性碳原子，有四個旋光異構(gòu)體，其中僅1R,2R(-)或D(-)蘇阿糖型有抗菌活性，為臨床使用的氯霉素。合霉素為氯霉素的外消旋體，療效為氯霉素的一半。合成的氯霉素還有三種異構(gòu)體，但活性均低于天然氯霉素。

　　(3) 性質(zhì)穩(wěn)定，耐熱。在中性、弱酸性(pH4.5-7.5)較穩(wěn)定，但在強堿性(pH9以上)或強酸性(pH2以下)溶液中 → 引起水解 → 對硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇→ + 過碘酸 → 氧化 → 對硝基苯甲醛 → + 2,4-硝基苯肼 → 縮合 → 苯腙。

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　　(4) 分子中含有硝基 → + 氯化鈣+ 鋅粉 → 還原 → 羥胺衍生物 → + 醋酸鈉 + 苯甲酰氯 → 苯甲�；�反應→ + 弱酸性溶液 + 高鐵離子 → 紫紅色的絡(luò)合物。

　　【體內(nèi)代謝】氯霉素的代謝產(chǎn)物有葡萄糖醛酸結(jié)合物;硝基還原成相應的氨基化合物以及進行脫�；�而成的二氨基化合物;脫鹵素形成的羥乙酰胺和進一步脫�；�而成的氨基、硝基物等。

　　【臨床應用】對革蘭氏陰性及陽性菌都有抑制作用，但對前者的效力強于后者。主要用于治療傷寒、副傷寒、斑疹傷寒等。其他如對百日咳、沙眼、細菌性痢疾及尿道感染等也有療效。若長期和多次使用可損害骨髓的造血功能，引起再生障礙性貧血。

　　【氯霉素的作用機制】

　　主要作用于細菌核糖體50S亞基，能特異性地阻止mRNA與核糖體結(jié)合。因氯霉素的結(jié)構(gòu)與5’-磷酸尿嘧啶核苷相似，可與mRNA分子中的 5’-磷酸尿嘧啶核苷競爭核糖體上的作用部位，使mRNA與核糖體的結(jié)合受到抑制，從而阻止蛋白質(zhì)的合成。氯霉素還可抑制轉(zhuǎn)肽酶使肽鏈不能增長，因轉(zhuǎn)肽酶可催化鍵合作用。

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