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2020初級(jí)藥士高頻考點(diǎn)(強(qiáng)心苷)

更新時(shí)間:2020-06-10 15:05:56 來(lái)源:環(huán)球網(wǎng)校 瀏覽38收藏3

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初級(jí)藥士高頻考點(diǎn):強(qiáng)心苷

1.強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類

強(qiáng)心苷是生物界中存在的一類對(duì)心臟有顯著生理活性的甾體苷類,是由強(qiáng)心苷元與糖縮合的一類苷。

(1)強(qiáng)心苷元特點(diǎn):甾體母核、不飽和內(nèi)酯環(huán)兩部分

(2)強(qiáng)心苷元的類型:依據(jù)不飽和內(nèi)酯環(huán)的特點(diǎn)分為兩類。

①?gòu)?qiáng)心甾烯類,即甲型強(qiáng)心苷元:23個(gè)碳原子組成,C17側(cè)鏈為五元不飽和內(nèi)酯環(huán),大多屬于此類,如洋地黃毒苷元。

②海蔥甾二烯類或蟾蜍甾二烯類,即乙型強(qiáng)心苷元:24個(gè)碳原子組成,C17側(cè)鏈為六元不飽和內(nèi)酯環(huán),如海蔥苷元等。

(3)強(qiáng)心苷的組成糖:除了常見(jiàn)的葡萄糖外,還有2,6-二去氧糖,如D-洋地黃毒糖、D-加拿大麻糖等,6-去氧糖如L-黃花夾竹桃糖、D-洋地黃糖等。

(4)強(qiáng)心苷元和糖的連接方式

Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如毛花苷C

Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如真地吉他林

Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,如綠海蔥苷

2.強(qiáng)心苷的物理性質(zhì)

(1)性狀:強(qiáng)心苷大多是無(wú)色結(jié)晶或無(wú)定形粉末,具有旋光性,味苦,對(duì)黏膜有刺激性。

(2)溶解性:原生苷由于所含糖基數(shù)目多且具有葡萄糖,可溶于水、醇等溶劑,次生苷親水性減弱,可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶劑。

(3)苷鍵水解

1)酸催化水解

①溫和酸水解:濃度為0.02~0.05mol/L的鹽酸或硫酸,在含水醇中短時(shí)間加熱回流。

Ⅰ型強(qiáng)心苷水解為苷元和糖;Ⅱ型、Ⅲ型不水解。

②強(qiáng)烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型用此法。

3%~5%無(wú)機(jī)酸長(zhǎng)時(shí)間加熱,可使所有α-羥基糖苷鍵裂解生成單糖、脫水苷元。

2)酶催化水解:在含強(qiáng)心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶存在,在35~37℃的條件下能水解糖鏈末端的葡萄糖,生成次生苷。如將去乙酰毛花苷C(西地蘭)經(jīng)酶解可以得到地高辛。

3.強(qiáng)心苷的檢識(shí)

(1)強(qiáng)心苷因有甾體母核可發(fā)生:①醋酐濃硫酸反應(yīng);②三氯醋酸反應(yīng);③三氯化銻反應(yīng)。

(2)不飽和五元內(nèi)酯環(huán)呈色反應(yīng)[亞硝酰鐵氰化鈉(Legal)反應(yīng)]:若反應(yīng)呈深紅色并逐漸褪去,表示可能存在甲型強(qiáng)心苷。

(3)2-去氧糖的鑒別反應(yīng)[三氯化鐵-冰醋酸(Keller-Kiliani)反應(yīng)]:如有2-去氧糖存在,冰醋酸層逐漸為藍(lán)色,界面處呈紅棕色或其他顏色(隨苷元不同而異)。

4.典型化合物及生物活性

(1)洋地黃毒苷親脂性強(qiáng),多口服用于慢性病例。

(2)異羥基洋地黃毒苷(地高辛)在C-12位引入羥基,親脂性降低,可制成注射液用于急性病例。

(3)去乙酰毛花苷適于注射,作用與地高辛相似,毒性小,安全性大,為一種速效強(qiáng)心苷。

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