初級中藥師輔導：醌類化合物化學性質(zhì)

　　初級中藥師輔導：醌類化合物化學性質(zhì)

　　化學性質(zhì)

　　1、酸性

　　醌類化合物由于在結(jié)構(gòu)中多具酚羥基，表現(xiàn)出一定酸性，易溶于堿水中，加酸酸化又可重新析出。

　　酸性強弱規(guī)律：

　　含-COOH>含二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個以上α-OH>含一個α-OH。

　　相應的在堿性溶液中的溶解順序：

　　5% NaHCO3 , 5% Na2CO3 , 1%NaOH , 5% NaOH

　　2、顏色反應

　　(1)菲格爾反應(Feigl)

　　 醌類衍生物在堿性下加熱能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應，生成紫色化合物。

　　(2)無色亞甲藍反應

　　苯醌與萘醌專用顯色劑。顯蘭色斑點，用于色譜檢識。

　　(3)堿液反應(Borntrager)

　　羥基醌類在堿性溶液中會引起顏色改變，羥基蒽醌類化合物遇堿液顯紅∽紫色的反應稱為Borntrager′s反應。

　　相應的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只顯黃色，需經(jīng)氧化成蒽醌后方變?yōu)榧t色。

　　(4)Kesting-craven 反應

　　活性亞甲基反應。

　　反應官能團：苯醌和萘醌中未被取代的位置。

　　現(xiàn)象：藍綠色或藍紫色

　　應用：區(qū)分蒽醌和苯醌、萘醌。

　　(5)醋酸鎂反應

　　羥基蒽醌類化合物(必須具有 α-羥基)能和0.5%醋酸鎂的醇溶液生成穩(wěn)定的橙紅色、紫紅色或紫色絡合物。不同酚羥基，顯色不一

　　(6)對亞硝基二甲苯胺反應 9或10位未被取代的羥基蒽酮類化合物可以反應。

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